O primeiro encontro romântico de Michael demorou a acontecer devido a sua timidez.A garota que conquistou seu coração era a atriz-mirim Tatum O'Neal.Na época,Michael tinha 19 anos e Tatum 13.
O relacionamento não passou de longas conversas ao telefone e de um encontro na mansão de Hugh Hefner,o editor da revista Playboy.Eles assistiram a um vídeo e depois foram para a banheira com trajes de banho.Nada de físico aconteceu entre eles,portanto o romance não teria passado de um envolvimento platônico (é o que garante a própria Tatum).Michael na época,confidenciou a uma amigo:"Ele é uma boneca sagrada para mim".Mais tarde,o astro disse que,excetuando a paixão igualmente platônica que sentiu por Diana Ross,Tatum foi seu primeiro amor.
Outro amor platônico de Michael foi Brooke Shields.Embora tenha parecido que eles chegariam a ficar noivos,Brooke disse que o anel que Michael havia lhe dado era um "anel de amizade" e que o astro e ela partilhavam um amor fraterno.
De acordo com J. Randy Taraborrelli,um dos autores mais respeitados quando o assunto é Michael Jackson,o astro teria se relacionado sexualmente pela primeira vez com Lisa Marie Presley.Taraborrelli acrescenta que a relação entre os dois era,ao contrário do que costumam dizer,extremamente sexuada.
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